아이 대학 등록금때문에 그동안 쌓아 두었던 ESPP를 팔려고 합니다. 여러 해를 묵혀 두었기 때문에 이미 long-term gain으로 되어 있는 것들이 많은데 이 경우 capital gain에 대한 세금을 가급적 적게 내기 위해서는 이 중에 cost basis가 제일 높은 걸 파는게 맞지 않나요? 그래야 gain이 제일 적고 그에 대한 세금도 줄 것 같은데 말입니다.
구글에 “which stock to sell first” 검색하니 Fidelity 홈페이지에

Shares with the lowest cost basis are sold first, regardless of the holding period. Shares with a long-term holding period are sold first, beginning with those with the lowest cost basis.

이렇게 나오길래 뭔가 모르는 부분이 있는지 싶어서 여쭈어 봅니다.

세금을 줄이기 위해, 소득을 포기하겠다는것처럼 들리는군요.
cost basis가 높던 낮던, 어짜피 언젠가는 팔아야 할 대상일것입니다.

소득을 포기하려는 건 아니고 ESPP에서 팔 수 있는게 두 종류가 있습니다. 간단히 표현하자면 첫번째 뱃치는 100주 (cost basis는 $50), 두번째 뱃치도 100주 (cost basis는 $70) 입니다.
현재 주가가 $100이고 $10,000 만들어야 하기 때문에 100주는 팔아야 합니다.
이 경우 cost basis $70 짜리 팔면 capital gain이 $3,000이니 이것에 대해서 세금을 내지만 $50짜리 팔면 capital gain이 $5,000이라 세금을 더 내게 되겠지요. 이런 차이를 물어 본겁니다.

더 검색해 보니 이 방식이 맞는 것이더군요. 앞선 피델리티는 아무런 사용자가 지정하지 않았고 팔 때 자기네들이 파는 순서 중에 하나를 설명한 것 같습니다.

다른 article에서는 cost basis가 낮은 건 최대한 늦추었다가 retire 후 income이 낮아질 때 특히 AGI가 $80,000 이하면 tax rate가 0%이니 더 이득을 남길 수 있다고 설명하고 있습니다.

저도 좀 더 공부하고 팔기 전에 좀 더 알아 봐야 할 것 같습니다.