세금보고를 준비하다 wash sale에 관해 질문드립니다.

1099B를 보면 크게 covered tax lot과 uncovered tax lot이 있는데, covered tax lot에서는 wash sale을 자동으로 보고 하고 있는 것을 알 수 있습니다. 그렇다면 wash sale로 구분되어서 loss claim을 할 수 없는 금액이 현재 아직 그 security 회사에 제가 보유하고 있는 어느 주식엔가 적용 되어서, 향후 미래에 그 주식을 팔 때 cost basis를 올려야 할텐데, 이것은 당연히 security 회사가 tracking을 하겠지요? (첫번째 질문)

Uncovered lot을 볼 때, 여기서는 wash sale이 1099B에 보고 되지 않는 것을 알 수 있는데, 그래도 taxpayer가 직접 확인을 해서 보고를 해야하는 것으로 알고 있습니다. 그렇다면 여기서 두번째 질문이 있습니다. 만약에 여기서 wash sale이 확인되어서 그것을 제가 따로 명기해서 보고하면 향후 해당되는 주식(즉 30일 window내에 매입한 주식)을 팔때 적용되어야 할 cost basis adjustment도 제가 따로 tracking을 해야 하나요? 특히, 그 주식이 향후 1099B에 covered lot으로 보고 되면 아마도 이러한 고려없이 cost basis가 정해 질텐데 그럴경우 제가 그것을 따로 override 할 수 있나요? (왜냐하면 수동보고한 wash sale을 security 회사에서는 모를테니까.)

도움에 미리 감사드립니다.

JS님이 댓글을 다실거라고 생각해 댓글을 달지 않고 있다다 JS님이 가셨다는 것을 까먹었습니다. 저는 개인세무 담당이 아니라서 JS님처럼 잘 알지는 못하는 것을 미리 고지해 드립니다.

첫번째 질문에 대해서 답을 드리기 전에 물어보고 싶은 것이 있습니다. 스타트업이신가요 아니면 어느 기업의 vested qualified stock purchase이신가요? 후자이고 시큐리티 회사(밴가드 같음 브로커리지 회사로 생각하겠습니다)라면 cost basis를 원글님의 성향에 따라(average cost basis/LIFO/FIFO) 발급해야 하는 것으로 알고 있습니다.

두번째는 이해를 잘 못하겠습니다. Unqualified stock option이었는데 그걸 파시고 난 뒤에 다시 그 스톡을 사셔서 loss를 realize하시고 난 뒤에 다시 구매하셔서 basis를 낮추신다는 건가요?

답변 감사드립니다.

스타트업은 아니고요, 또 질문이 그것과는 크게 관계가 없다고 생각합니다. 구체적으로 예를 들어보면 이렇습니다. 내가 A사의 주식을 갖고 있다가 손해를 보고 매도 했는데, 매도 후 30일 내에 다시 그 회사의 주식을 매수 했다면, 이게 wash sale에 해당되겠지요. 이 경우 1099B에 매도를 한 transaction이 wash sale로 기록 되고 손해본 금액을 loss 처리 못하게 됩니다. 그 대신, 손해 금액은 다시 매수한 주식의 cost basis를 올리게돼서, 향후 그 주식을 매도 할 때 적용되어야 하겠지요. 제 질문은 이 일련의 tracking을 brokerage 회사가 다 해 주는 가 입니다. 위의 예와 달리 wash sale이 꽤 복잡해 질 수 있어서 (예를 들어 30일 내에 매도 매수가 여러번 인 경우) 사실 이게 정말로 tracking이 되고 있는지 확인하기가 쉽지않네요.

두번째 질문은 1099B에 cost basis 보고 되지 않는 transaction의 경우 (uncovered lot) 제가 수동으로 wash sale을 보고 했을 때, 그 tracking은 당연히 개인이 해야 겠지요? (brokerage회사에서는 당연히 모를테니.) 이것도 생각해 보면 보통 골치아픈게 아닌 것 같은데… 다른 분들은 이걸 어떻게 관리하시는 지 궁금합니다.