Startup ISO (incentive stock option) exercise and M&A

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    ISO 73.***.104.22 480

    여러 고수님들께 자문을 구하고자 합니다.

    Startup 에서 보너스 개념으로 Incentive stock option (ISO)를 받았고, 일정 부분을 Exercise를 하게 되었습니다. Startup인 만큼 상장된 회사가 아니므로 일반적인 증권회사처럼 거래가 이뤄지지는 않았습니다.

    팬데믹 중에 회사가 많이 않좋아 졌고, 급하게 큰 회사에 합병이 되었습니다. 합병전 기존 ISO에 대해서는 $0/share라는 통보를 받았고 결국 Exercise한 금액은 손실을 보게 되었습니다. 전 소유주 (employer)에게 손실에 대해 세금보고를 통해 일정 부분 환급을 받을 수 있는지 물어보았는데, 그렇다고 하더군요. 문제는 합병시 기존 Share가 $0/share 에 팔았거나 팔렸다는 공식 문서가 없습니다. 일반적인 주식거래 처럼 1099 양식이 없는 상태입니다.
    애매한 것은 손실임에도 증명할 만한 증서가 없다는 것입니다. (Exercise 시 회사 변호사로 받은 문서와 은행 Statement만 있습니다)

    적지 않은 금액인데, 손실로 끝나는 것인지 아님 일말의 법적 가능성이 있는지 고수님들의 의견을 여쭙니다.
    긴 글 읽어 주셔서 감사합니다.