H-1B petition 제출은 가능하겠지만 F-1에서 H-1B로의 change of status (COS)는 거절될 것으로 보입니다. H-1B의 beneficiary가 미국 내에서 COS까지 신청하는 경우에는 H-1B petition의 심사 (H-1B의 자격심사)와 COS의 자격심사가 함께 이루어집니다. COS의 자격심사는 H-1B자체의 자격과는 별 상관이 없고, H-1B petition이 승인되었을 때 beneficiary가 미국 내에서 COS를 할 수 있는지를 심사합니다.
그러나 질문자님은 이미 grace period를 넘겼기 때문에 소위 cap-gap 이슈에서 10월 1일까지 자동적으로 기존의 F-1신분과 EAD가 자동적으로 연장되는 기회를 놓친 것으로 보입니다. 이런 경우에는 H-1B petition 자체가 승인된다고 해도 COS는 거절될 것입니다. 그러면 beneficiary인 본인은 미국 내에서 COS가 불가능해졌기 때문에 미국에서 출국한 후 주한미국대사관에서 H-1B visa stamp를 받고 미국에 재입국해야 합니다.