전에 학교에서 트랜스퍼를 안해주려고 지* 발광을 하다가
이제서야 트랜스퍼가 되었는데요.
전에 학교는 올 봄학기까지(5월말)까지 다녔구요.

현재 다니는 학교에 학비내고 실제로 다닌건 8월말부터 다녔습니다.

그런데 새로 받은 I-20에보면
이제서 트랜스퍼가 끝났기 때문인지 10월20일 날짜부터 시작이 되어있는데
F1 신분인자가 거의 5개월의 공백기가 있는것으로 서류상 나타나면
이런건 나중에 문제가 되지 않는건가요?

아마 문제가 없을 거라고 생각이 됩니다.
이유는 5월말 이후는 여름 방학에 들어가고, 다음 가을 학기를 수강한다는 전제하에, 여름학기는 수강을 하지 않아도 되게 되어있습니다.
그리고, 학교간의 트란스퍼 문제 때문에 생긴 공백들은 대부분의 경우 문제가 발생하지 않는 걸로 알고 있습니다.
실제로 약 10 여년전에 제가 대학을 다닐때는, 한 학교에서 다음 학교 I-20를 신청해서 발급 받으면, 학기 중간에도 학교를 그만두고 몇개월을 그냥 쉬기도 했었습니다. 아무 문제없이 영주권도 받고 지금까지 잘 살고 있습니다.