아래 RSU/ESPP 질문과 답변 읽고 도움 많이 받았습니다.
제가 이해한 내용 정리 후 추가 질문 드립니다.

-. RSU 는 두가지 세금 발생;
1) grant 금액에대한 월급/보너스와 같은 income tax.
2) grant 보다 높아진 vest 금액에 대한 금융소득 tax.
-. Income tax 에 대한것은 언제 팔든지 똑같지만 (직장을 그만둬도 RSU 받을때의 income 기준이겠죠?),
금융 소득에 대한 tax 를 고려하면 vest 시점으로 1년 이상 보유하는것이 유리함 (ordinary –> capital gain).
-. 이 금융 소득에 대한 tax 는 주식을 파는 년도의 income 에 따라서 변하겠네요.

ESPP 는 15% 할인 금액에 의한 income tax 발생 이 외에는 RSU 와 동일하지 않나요?
특히, 아래 답변 내용이 이해가 가지 않네요.
1주일 이내 파는것이 유리함 vs. 바로 팔면 이득 없음. vs. 2년간 보유 후 파는것이 유리함.
특히, 바로 팔더라도 ‘15% DC +주식 가격차’ 에 대한 income tax만 내면 되므로 어째튼 하는것이 이득 아닌가요?
내가 투자한 금액은 언제 팔든 투자한 년도의 income 에 따라서 income tax 를 낸다.

espp가격 산정이 시작점과 끝나는 점의 시장가중 낮은 가격에 15프로 할인으로 받을수가 있지요. 주식이 떨어지면 상관이 없지만,오르게 된다면, 15프로 할인에 대한 profit말고도, 추가적인 이득이 발생합니다. 이 추가 이득에 대해 long term capital tax rate을 적용 받기 위해서는 2년을 들고 있어야 될꺼에요. 그전에 팔게되면 소득세율 적용을 받구요. 예제 찾아보면 많을껍니다.

제가알기론 15% 할인에 대한 이득이 long term으로 처리될려면 2년이고, 추가이득에 대한 것은 1년.

안그럼 추가이득에 대한것은 그냥 받자마자 팔고 다시 재투자하는거랑 차이가 생기게 되죠.

Espp는 받는 즉시 팔면 15% 이득을 무조건 받을 수 있음.
물론 2년뒤에 주식이 올라있으면 상관없지만 2년뒤에 주식이 떨어저 있으면 15% 이득 볼수 있던걸 날리는 거임
그래서 일반적으로 espp는 바로 팔아서 15% 이득을 챙기고 다른데에다가 재투자룰 하던가 하는게 리스크가 제일 적음

RSU나 ESPP는 vest 되는 시점에 차액이 W-2 income으로 처리되어 employee의 뜻과 상관없이 tax를 제합니다. 그후 Stock을 팔면 vesting된 날로 부터 가격차이에 대한 capital gain tax를 냅니다. 시간이 일년이 지나면 long term capital gain tax 가 되겠지요. Tax return할때 잘 살펴보아야지 잘못하면 tax를 두번내거나 적게 낼 수가 있습니다.

Vesting 할때가 아니라 Exercise 하는 날자의 당해년도에 그 15% discount에 대한 택스와 capital gain tax가 적용됩니다.

직장 그만두고 5년후에 주식 exercise하고나면 다음해에 그 옛날 직장에서 w2 날라옵니다.

Vesting이 아니라 팔아야 w-2에 잡히는것 아닌지요?