ESPP를 purchase한지는 1년이 넘어서 long-term gain에 해당되지만, enrollment한지 2년이 안되어서 아직 disqualifying인데,
이때 세금이 long-term에 대한 rate만 계산이 되는 것인가요?

그리고, enroll후 2년이상 보유해서 qualifying이 되었을때, 세금은 그대로인가요 아니면 더 깍이나요?

답변 부탁드립니다.

다음을 읽어 보시기 바랍니다.

http /turbotax.intuit.com/tax_help/employee_stock_purchase_plans_turbotax/article

그리고,
http /www.fairmark.com/execcomp/espp/index.htm

기본적으로 ESPP 주식을 팔았을 때는,
(1) 일부는 급여와 같은 일반 수입 (ordinary income)으로 간주하고
(2) 나머지는 capital gain으로 간주합니다.

예를 들어서, ESPP이 6개월로
– 시작일, 가입일, offering (grant) date: 1월1일
– 종료일, exercise (purchase) date: 6월 30일 주식을 할인 가격으로 샀다면,

종료일에서 1년 이후이면서 시작일에서 2년 이후에 주식을 팔면 Qualifying Disposition이고,
그 전에 팔면 Disqualifying Disposition이 됩니다.

Qualifying Disposition은 시작일의 주식 종가에 할인율을 곱한 것을 일반 수입으로 간주하고,
Disqualifying Disposition은 종료일의 주식 종가와 실제 구입가의 차이 (bargain element)를 일반 수입으로 간주합니다. 즉, 그만큼 급여를 더 받은 것으로 간주합니다.

이 ‘일반 수입’ 부분을 제외한 나머지 수입을 capital gain으로 삼는데, 주식 구입일 (즉, ESPP 종료일)에서 1년 미만에 주식을 팔면 short-term capital gain이 되고, 1년 이후에 팔면 long-term capital gain이 됩니다.

(사실 이보다 약간 더 자세한 부분이 있음으로, 위 link의 설명을 읽어 보시기 바랍니다.)

일단 구입일에서 1년이 지나서 long-term capital gain이 되었을 때,
시작일에서 2년이 되고 되지 않음에 따라 Qualifying/Disqualifying 일 때 세금 차이는
ESPP 6개월 동안 주식 가격이 올랐는지 내렸는지에 따라 다릅니다.
만약 올랐다면, Qualifying의 ‘일반 수입’ 부분이 적으므로 더 유리하고,
만약 내렸다면, Disqualifying의 ‘일반 수입’ 부분이 적으므로 더 유리합니다.