저는 opt 만료일 60일 기준의 grace period로 비슷한 경험이 있어서 답글 남깁니다.
말씀해주신대로 5/31이 60일 grace period의 만료일 이라면 늦어도 5/31까지는 다른 직장에서 USCIS에 H1B 서류접수가 들어가야 한다고 알고 있습니다 (더 정확히는 USCIS에서 서류를 받았다는 통보?를 받으셔야 한다고 합니다. 그러므로 새 직장에서 적어도 5/31 보다 며칠 전에는 서류를 보내야 USCIS에서 5/31에 받았다는 연락을 회사에 하게됩니다.)
하지만 만약의 경우 USCIS에서 심사후 비자 reject를 하게 되면, 예를 들어 6/30에 USCIS에서 H1B reject을 해버린다면 grace period 이후 기간부터 (5/31이 만료일이므로 6/1부터) 는 신분없이 체류하는것으로 간주가 되는 것으로 알고 있습니다.
하지만 승인이 된다면 문제가 없는것으로 알고 있습니다.