자영업을 하시지 않고 회사에 다니면서 내시는 것인가요?
월급에서 나갈 적에 pretax로 나가나요? 아니면 aftertax로 나가나요?
pretax이면 벌써 세금혜택을 보시는 것이고, aftertax이면 schedule A (7.5%of AGI이상분만 공제됩니다.)에 넣고 계산해 보세요.
이해하기로는 월급을 총받은 후에 원글님이 따로 보험을 내시는 것으로 보입니다.
schedule A에 보면 의료비공제란이 있습니다. 거기에서 health insurance payment항목에 일년동안 내신 총금액을 쓰십시요.
가급적이면 소프트웨어를 쓰시라고 권합니다. (7.5%>AGI때문입니다.)