회사 생활 몇년째 하던 중 갑자기 Incentive Stock Option(ISO)
이란 걸 top performer에게 주는 큰 상이라고 받았는데
잘 모르겠습니다. 내용이 아래와 같은데 경험있으신 분들께
몇가지 질문을 드리고자 합니다.

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This ISO expires on Feb. 1, 2018. Exercise Price : $110.21
This ISO shall be become purchasable in instalment, which are cumulative.
The date on which each instalment will become
exercisable and the number of shares comprising each instalment
are as follows:

Date exercisable option shares
Feb. 1, 2009 100
Feb. 1, 2010 100
Feb. 1, 2011 100
Feb. 1, 2012 100
Feb. 1, 2013 100

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질문.
(1) each installment 날짜가 지난후 expiration day인
Feb. 1, 2018년(10년후임) 사이에 아무 때나 살수 있다는
이야기 인가요?
아니면 꼭 each installment 날짜에 사야 한다는 건가요?

(2)vest 만기일인 오년후 한꺼번에 500주를 Exercise Price인
$110.21에 살라면 사는 날짜에 제 pocket에서
$55,105 라는 큰돈을 지불해야 하나요?
그럼 그 많은 돈을 모아 놓아야 한다는 말인데…..

(3)exersise가 우리 말로 행사한다는 말 같은데, 제가 행사가격에
큰돈을 지불하고 샀다가, 1년안에 팔아 이윤이 남으면, capital
short term gain으로 normal fed. income tax rate max 35% 정도까지
적용 받지요? 그러면, 행사후 1년을 기다렸다가 팔아야
long term capital gain인 이윤의 15% tax rate을 적용 받을 수
있는지요? 아니면 stopk option은 특별 세율을 적용 받는지요?

보통 행사하는 날짜에 사고 그날짜에 팔아 버리나요?
그러면 본인 pocket에서 목돈을 지불하지 않고 이윤만
통장에 들어 오는지요?
아니면 보통 행사하고 기회를 보아서 파나요?
이 경우 목돈 지불이 만만치 않을 텐데….

(4)Incentive Stock Option(ISO) 와
disqualified stock option은 무슨 차이가 있나요?

설명해 주실 친절하신 분이 계시길….
감사합니다.

일반 stock option하고 비슷한것 같은데요.
(1) exercisable 한 주식은 언제든 원하실때 권리를 행사하실수 있습니다. 2013년 2월까지 기다렸다가, 500주 한꺼번에 행사하셔도 되고, 그때그때 100주씩 하셔도 되고, 님 맘입니다.
(2) stock option은 보통, 사자마자 팔죠. 그럴경우 님의 out of pocket비용은 없고, 그냥 차액만 계좌에 들어옵니다. 단, 당연히 시세가 행사가인 110.21불 이상이어야 의미가 있겠죠. 시세가 그 이하라면, 옵션은 휴지조각.
(3) 님이 설명하신게 이론적으로 맞긴한데, long term gain을 만들기위해 stock option을 미리 샀다가, 1년기다려서 파는건 좀 어리석은 짓이죠. 주식이 100% 올라간다는 보장도 없고, option사는라 들어가는 목돈에대한 기회비용(이자소득)을 생각해도 그렇구요. 그런데 가만 생각해보니, option이란게 사기만하고, 가지고 있는게 되는지도 아리송하네요. 그런 경우를 본적도 없고… 제 경우에도, 그런 옵션이 없었던거 같아요.
(4) 은 잘 모르겠네요.. 다른분이 설명해주시길…

(3)에서 주식을 팔지않아도 세금은 상관없이 나올듯합니다. 보통 회사에서 stock purchase plan (SPP)를 할때도 회사에서 할인가격에 증여하므로 보너스와 같은 형태가 되어 AGI에 바로 올라갑니다. 그 이후에 내가 주식을 quick sale하던 안하던 상관없게 되어버리지요. stock option도 같은 원리라고 생각됩니다.

(1) Stock option 주식은
현금을 내고 구입해서 보유하고 있다가 나중에 팔아도 되고,
자신의 돈이 필요없이 사는 것과 파는 것을 동시에 해서
그 차액을 받을 수도 있습니다.

(3) Stock option으로 주식을 사서 1년 이상 보유했다가 팔면
long-term capital gain이 됩니다.
그런데, 시가와 구입가격의 차이에 대해 ‘급여’로 간주하는 부분이
있음을 유의해야 합니다.

보통은 option으로 주식을 사서 바로 파는 것을 권하지만,
바로 팔지 않고 가지고 있어도 됩니다.

“(3)에서 주식을 팔지않아도 세금은 상관없이 나올듯합니다.”
–> 그렇지 않습니다.
ESPP와 Incentive Stock Option(ISO)은 주식을 살 때가 아니라
팔 때 세금이 적용됩니다.
이것으로 주식을 사서 팔지 않으면 세금을 내지 않습니다.

위에 이와 관련된 글을 따로 올렸습니다.