안녕하세요.
며칠째 머리싸매고 고민하다 이렇게 조언을 구합니다.

벤쳐회사에서 일한지 5년 정도되었고 그동안 받은 스탁옵션은 많이 vesting이 되었습니다. 지금 다른 곳을 알아보는 중인데 관심이 가는 곳이 몇군데 있습니다. 현재 일하는 곳에서 계속 있으면 제 커리어에 도움이 되지 않을 거라는 판단이 들어서요.
그런데 확실하지는 않지만 곧 회사가 상장되거나 합병될 수도 있을 것 같습니다.

만약 지금 제가 다니는 회사가 1년안에 상장이나 합병을 앞두고 있다면 그전에 회사를 옮기는 게 좋은 판단인지 모르겠습니다.
1년단위로 옵션이 vesting되기 때문에 1년안에 그러한 일이 생겨도 제생각에는 전체 행사가능 옵션은 그대로일테고 그러면 지금 이직을 하나 상장 혹은 합병후에 이직을 하나 후에 스탁을 처분하는데 차이가 없을 것 같습니다.
그런데 주변에서 만약 상장이나 합병이 계획이 되면 무조건 그렇게 될때까지 버티는게 좋다는 분들도 계십니다. 회사를 떠나면 여러가지 방법으로 스탁옵션관련 불이익이 생길 수 있다고 하시는데 어떠한 경운지는 잘 모르겠습니다.

저는 되도록 당장 이직을 하고 싶지만 그간 일한 보상은 확실하게 불이익없이 받아야 한다는 생각에 고민중입니다. 모든것이 확실치 않기에 더욱 고민인 건 사실입니다. 그래도 무엇이 올바른 판단인지 조언 좀 구하고 싶습니다.  

상장이 되지 않은 스톡옵션을 어디다 파나요? 누가 사주나요?
보통회사를 떠나면 부여된 스톡옵션은 무효됩니다. 그리고 이미 Vest된 스톡옵션은 회사 떠난후 보통 3개월 시한을 줍니다. 이기간에 이득이 있으면 팔면됩니다. 이기간을 넘기면 회사소유로 다시 돌아갑니다.

그리고 회사가 다른회사에 넘어가거나 합병된다는 이야기는 아직도 회사가 Valuer가 있다는 이야기 입니다. 이경우 기술직직원은 Retention program대상이 됩니다. 즉 보너스/추가 스톡옵션를 주겠으니 떠나지 말라고 하는 계약입니다. 다른데 확실한 봉급/스톡옵션 인상받고 가는것이 아니라면, 그냥 합병이 될때까지 있는것도 단기적으로 괜찮읍니다. 상황을 계속 주시하는것이..

그리고 그간 일한 보상은 회사가 형평이 좋을때 하는것이지 본인이 어떻게 한다고 되는것이 아니니 너무 기대/재지 말길바랍니다. 특히 회사가 어려울때는 잘못 감원대상이 됩니다. 그냥 회사에 충성하십시요. 잔머리 잘못 굴리면 주의사람이 알아보고 회사가 합병된후 새 조직에서 왕따 당하거나 엉뚱한 부서로 배치될수 있읍니다.

글쓰신 분은 ipo나 m&a전 회사를 옮길 경우 그간 받은 스탁옵션이 어떻게 되나 궁금해 하시는 것 같은데 맞나요?

우선 윗분 글대로 스탁옵션은 퇴사후 3개월 이내에 행사할 것인지 말 것인지를 결정해야 합니다. 행사해서 주식을 구입하게 되면 가지고 계시다가 회사가 상장되어 이득이 될 경우 파시면 됩니다. 만약 m&a가 되면 보통 회사에 계실때는 옵션을 다 고려해서 보상이 되는데 더 이상 그 회사에 안계시면 아마도 행사에서 구입하신 주식에 대한 보상이 이루어지리라 봅니다.

불이익이라면 무엇을 지칭하시는 건지 저도 잘 모르겠네요.
그런데 만약 다른 곳에 좋은 기회가 있다면 굳이 확실치도 않은 스탁옵션의 보상에 연연하실 필요가 없을 것 같네요.

제 경험으로는 IPO 전의 스타트업들은 대부분 early exercise 기회를 줍니다. 원글님의 회사의 경우도 그러리라 생각합니다. 이 가격은 주식의 가치에 비해 상대적으로 싼것이 보통입니다.

그냥 전부 사놓고 있는 편이 좋습니다. 회사 나갈 일이 생기면 pro-rate 로 베스팅 되지 않은 부분은 다시 돈으로 돌려줍니다.

IPO 의 경우에는 퇴직한후 상장해도 별 불이익이 없으나, 회사합병의 경우에는 일반주식의 가치를 떨어뜨리고 주식 추가 발행후에 추가 스탁옵션으로 직원들을 붙잡아 놓는 방법을 쓰는 경우 자신이 가진 주식의 가치가 떨어지는 불이익이 있을수 있다고 봅니다. 그만둘 마음이 있는 경우 이런 소소한 돈에는 신경쓰지 않는것이 상책입니다.