제 경험상 배운 것만 답변 드립니다.

1. 여행허가서는 유효기간 내에 횟수에 관계 없이 (multiple entry 인 경우) 사용 가능합니다.
2. 하나 가지고 계속 사용합니다. 같이 종이 위에 스탬프를 계속 찍어 줍니다. 저 같은 경우는 처음에 두장 내밀었 더니 하나 가지고 가지 않고 둘다 돌려 주더군요. 그래서 그 다음부터는 그냥 하나만 가지고 다녔습니다.
3. 저는 한 3개월 까지 외국에 체류해 보았습니다 (2008 년에). 들어올 때 아무 문
제 없었습니다.

그 뒤 질문은 경험이 없어 잘 모르겠군요.

Good luck!!