한번 운을 띄우는 것도 괜찮을 것 같은데오.
현재 계약직이라 좀 안정성이 걱정된다. 본인 퍼포먼스가 좋은데 정규직 전환이 좀 일찍 가능하냐? 그러면 마음을 놓고 걱정없이 일할수 있을 것 같다.

이렇게 한번 이야기 해보면 어떻게든 답이 나올겁니다.
다른회사에서 오퍼를 받고 이야기하면 카운터가 나올텐데, 카운터를 Accept하면 아무래도 앙금이 좀 남아서 추후 퍼포먼스를 안 좋게 준다던가 한다는 말이 있더라구요.

님의 슈퍼바이저 직급이 어떻게 될는 지는 잘 모르겠지만, 어느 정도 규모의 회사에서 누구를 뽑으려면 거쳐야할 단계가 적지 않습니다.
슈퍼바이저랑 사이는 어느 정도 개인적인 이야기를 나눌 정도가 되는 지요? 그렇다면, 지금이라도 에둘러 언질을 줄 필요가 있습니다. 1:1 같은 시간이 있으면 그런 시간을 이용하시면서, 가급적 소프트하게 접근하시는 거지요. 지금까지의 님의 퍼포먼스에 대해 어떻게 생각하는 지에서 부터 시작해서 님이 얼마나 지금의 일을 좋아하며 열의를 가지고 있는 지, 등 등 말이죠(나 같은 사람 구하기 어렵다는 느낌을 팍팍). 당연히 나중에는 회사의 정규직 채용 계획같은 것을 물어보시구요, 님의 부서에 Req이 생길 가능성도 타진해 보시고.

만일 대화중에 상대방도 적극적으로 나오고, 가능성이 있어보이면(즉, 슈퍼바이저가 총대를 매고 진행을 주도), 그에 걸맞게 준비를 하시고(그렇다고 다른 회사 알아보는 걸 중단하시진 마시고). 시덥지 않은 반응을 보인다면, 최대한 외교적으로 대하면서 이직에 박차를 가하시는 거죠(매니저가 솔직한 사람이라면, Req이 생길 가능성이 낮다고 말해줄 것이고) 나중을 위해서도 좋게 좋게 헤어질 준비를 하는 것이 정신 건강에 좋습니다. 나중을 기약할 수도 있구요.

이런 저런 이야기 없이 나중에 오퍼들고 협상하려고 들면, 상대방이 마치 머리에 권총을 들고 선택하라는 식(얘네들 표현 방식) 밖에는 안되기 때문에 매끄럽지도 않고 막상 들어줬다고 해도 각종 부작용이 생길 우려가 큽니다.

사실 이런 종류의 문의는 인터넷에서도 쉬 검색이 될 정도로 흔한 이야기 입니다. 직장 생할 협상의 기술 중 하나로요. 어떤 경우에는 미국애들 일처리가 그렇듯 맺고 끊는 것이 애매해서, 매 순간 상황 체크를 해야할 상황도 생깁니다.

미국 애들 일처리 맺고 끊는 것이 확실할거 같은데.. 가끔은 정말 애매한거 급 공갑입니다…
영어라도 잘하면 정치질도 잘한텐데… ㅠㅠㅠ

앞으로 1년반 뒤에 원글님을 정규직으로 뽑을수 있을지는 매니저도 아니 회사 사장조차도 장담을 못할 겁니다. 해당 포지션에 대한 예산 신청하고 approve가 나야만 가능하고 이후 몇달이내에 사람을 뽑아야 합니다. 만일 3년계약에 묶여있는 경우이시라면 6개월 정도 남은 시점에서야 어느 정도 윤곽이 잡힐 겁니다. 그때 매니저랑 얘기해보시고 아니다 싶으면 계약이후 일할 곳을 따로 알아보시면 될겁니다.