시카고는 6월~10월정도까지는 날씨가 꽤 좋고 12월~4월정도까지 춥죠. 적응되면 생각보다 그렇게 나쁘진 않습니다. 도시 자체는 뭐 대도시인것치고 깨끗하고 노숙자도 별로 없는 편이고요. 치안 같은 경우는 시카고 남부와 서부 몇 곳 제외하고는 괜찮습니다. 시카고 남부는 애초에 격리(?)된 것이나 마찬가지라 다른 도시라고 봐도 무방하고, 그곳에 연고가 있는 게 아니면 웬만하면 갈 일이 없습니다.
여름엔 호수에서 할 수 있는 것도 많고 해변도시 같은 느낌도 납니다.
개인적으론 대도시인 것치고 상대적으로 물가가 낮고 살만한데 (LA, 뉴욕 등에 비해) undervalue돼있다고 생각합니다.