2번에 관해서는 가급적 영수증을 가지고 계시는 것이 좋습니다. HOPE 같은 곳에 안 입는 옷들 도네이션 한 것들도 기부금 처리가 가능하더군요. 현실적으로 금액으로 환산하는 경우 정확하지가 않기 때문에 대충 적을 수 밖에 없습니다. 없는 것을 있는 것처럼 거짓보고 하지 않는 경우라면 상식적인 선에서 그리고 가급적 영수증을 가지고 계시는 것이 좋습니다. 오딧 걸리는 가장 중요한 부분이 도네이션에 관한 부분입니다.

Contributions of $250 or more, whether of cash or property, are subject to more rigorous substantiation requirements than contributions of money of less than $250. To substantiate contributions of $250 or more, a taxpayer is required to obtain a contemporaneous written acknowledgment from the donee with regard to the contribution.
The applicability of the requirement of a contemporaneous written acknowledgment is determined on a contribution-by-contribution basis, rather than on the basis of a taxpayer’s total contributions for a taxable year. Thus, separate contributions of less than $250 to one charitable donee are not subject to the substantiation requirements for contributions of $250 or more, regardless of whether the sum of the contributions during the taxable year equals $250 or more.