현실적인 조언을 하자면
캐나다 워터루 공대 정도면 캐나다 현지에서 취업 하기에 좋은 조건 같아 보이는데 우선 졸업후 캐나다에 있는 회사에서 경력을 갖는게 더 확률이 있어 보이네요. 미국에서 좋은 학교 나온 많은 사람도 취업하기 어려울 수도 있는데 굳이 캐나다에서 학교 나온 캐나다 시민권자도 아닌 사람을 뽑을 확률은 낮아 보이네오. 캐나다에 있는 회사에서 경력 쌓으면서 천천히 시민권 따시고 그 경력으로 실리콘밸리 도전해보시는게 맞는거 같네요.