저도 궁금한 문제여서 지식인에 검색해보니 문상일 변호사님이 이렇게 답변 하셨네요.

미국에서 괌으로 가는 것은 얼마든지 가능합니다. 문제는 괌에서 미국으로의 재입국인데 괌도 연방의 이민국이 관리를 하고 있긴 하지만 미국 본토가 아니라서 다시 미국을 재입국 할 시에 본인이 관광비자 신분이 아닌 학생신분으로 재입국하려면 학생비자가 필요할 수도 있습니다.

만약 h1b stamp 받지 않으신 거면 안가는게 좋을듯하네요..

괌은 잘 모르겟고요…
485진행중에..
하와이는 다녀왔습니다.
485 전에 신분 변경도 미국내에서 해서
한국으로는 나가지 않았습니다.
스탬핑이 없는 상태죠…
그 상태에서 하와이는 면허증만으로 잘 다녀왔습니다.
괌은 모르겠네요.하

답변 감사합니다.
하와이는 미국 state에 포함되어 괜찮은데, 괌은 미국령이지만 미국은 아니라고 하네요..
재입국시 문제 소지가 있을 수 있다구요..
뭐가 이리 복잡한지… 이래 저래 걸리는 게 많아서 결국 괌에 가는 계획 취소했습니다…ㅠㅜ